「おつかれさまでした」の声をかけるタイミングについて、議論は尽くされているのでしょうか。

同僚など職場のメンバーが退勤する際、「おつかれさまでした」と言うことがあると思います。だいたいは「お先に失礼します」「おつかれさまでした」のコール＆レスポンスだと思います。
わたくしは立ち上がってから「お先に失礼します」と言うので、「おつかれさまでした」を言ってもらいやすい雰囲気づくりに長けていると思います。帰るときは、それはもう元気に帰ります。
帰る15分前から解りやすくふるまっているので、仕事を振らないでほしい。自宅だけを見据えている、この瞳を見てほしい。

しかしなかには無言や無言に近い音量で挨拶する人もいるので、この場合は「おつかれさまでした」の声かけタイミングが難しいです。ま、無言で帰る人に声をかける必要もないとは思いますが。

さて前述のとおり、わたくしは「お先に失礼します」を必ず言うので、逆に言うと無言で立ち上がった際は、まだ帰らないタイミングです。
繰り返しになりますが、「帰ること」、わたくしはそこにすべてのエネルギーと精神を注ぐので、無言などという低いテンションでは臨みません。わたくしは退勤のために出勤しているし働いています。

定時をとうに過ぎた22時。自席の横に置いておいたコンビニ袋のゴミをフロアの出入口付近に置いてある大きなゴミ箱に捨てるために、わたくしはそれを持って立ち上がりました。
その瞬間、向かいに座っていた後輩はわたくしを見て、「あっ、おつかれさまでした」。

おれ、コンビニ袋で通勤しているように見られてる。

たしかに定時過ぎの時刻、携行の荷物を持って立ち上がって出入口付近に向かえば、そのシチュエーションは退勤の条件を満たしているかも解りません。自宅を見据えているこの瞳の目ヂカラが、あまりにも強すぎたか。「おつかれさまでした」の声をかけるタイミングとしては間違ってはいません。
「おつかれさまでした」の声をかけるタイミングの議論は、すでに尽くされていました。

あとは、わたくしがまとっているかもしれない「コンビニ袋で通勤する人」のイメージを払拭するだけです。世界にはびこる問題は、翻って自分自身の問題であることも多いのです。